山姆（汤姆·加瓦那 Tom Cavanagh 饰）和格瑞（海瑟·格拉汉姆 Heather Graham 饰）是一对关系十分要好的兄妹，两人不仅住在一起，而且还有这相同的爱好。可惜的是，这一段和谐的关系被一个叫做查理（布丽姬·穆娜 Bridget Moynahan 饰）的女人给生生打破了。山姆和查理的关系以一种非常迅速的形式顺利发展着，很快便到了谈婚论嫁的地步，而此时格瑞才发现，对于哥哥的准未婚妻，自己竟然心存非分之想。 困扰的格瑞向各方人马发出了求救信号，但每一个人的回答都无法令她感到满意。对于格瑞来说，自己的面前只剩下一条路可走，那就是赶紧着把自己给嫁出去。在得知了格瑞的这一想法后，她的好友格蒂（艾伦·卡明 Alan Cumming 饰）决定助她一臂之力。格雷是一位注重家庭、安静的单身女子，与她的兄弟山姆过着亲密的生活。他们的生活方式通常是相互依赖的，包括一起生活、一起上舞蹈课等等。格雷和山姆的关系从来没有被认为是奇怪的，但一旦晚宴客人误认为兄妹俩是情侣，格雷和山姆决定去彼此之外冒险。在讨论他们可以为自己的单身生活方式做些什么以及如何与重要的另一半“勾搭上”时，他们的谈话继续到公园，格雷在那里为山姆找到了一个可能的女朋友。格雷向查理介绍了自己，然后又向萨姆介绍了自己，两人立即喜欢上了对方，并同意再次见面。令格雷惊讶的是，萨姆和查理在见面后的第二天早上就订婚了。查理和山姆如此疯狂地相爱，他们计划第二天早上去拉斯维加斯并在那里私奔。他们邀请格雷一起。格雷有点犹豫，但当查理说他们可以举办一个“迷你单身派对”时，他同意了。格雷同意了，三人前往维加斯。在维加斯期间，格雷带查理出去度过了一个单身之夜，喝了很多酒后，两人在醉酒中却充满激情地接吻。第二天早上，查理什么都不记得了，但格雷整个晚上都没有睡觉，因为她对查理的感觉。这种情况让格雷终于意识到，她不仅被女人所吸引，而且爱上了她的嫂子。维加斯发生的事件迫使人们踏上自我发现之旅，考验两个非常亲密的兄弟姐妹之间的关系，并在孤独的曼哈顿寻找幸福。当格雷最终向山姆坦白自己是女同性恋时，他告诉她，从他们还是小孩子的时候起，他就一直知道了。后来，山姆无意中向整个办公室透露了格雷的性取向，这在山姆的鼓励下，激励她寻找真实的自我，追求与女性的关系，并找到自己的爱人。